Реферат: Основания Шиффа или азометины играют важную роль в органическом синтезе, в анали- тической и фармацевтической химии. Среди них были обнаружены противовоспалительные, антибактериальные и противогрибковые средства. 3-Аминопиридин-2(1Н)-оны также представляет значительный интерес в качестве биологически активных соединений. В их ряду уже найдены препараты, используемые в клинической практике, такие как амринон. Некоторые производные 3-аминопиридин-2-(1Н)-онов обладают противовирусным, в том числе анти-ВИЧ-активностью, действуют как ингибиторы тромбина. Присутствие "встроенного" фрагмента аминокислоты делает их привлекательными строительные блоки для синтеза пептидомиметиков. В то время как, азометины, полученные из 3-амино-4-арил-пиридин-2(1H)-онов и ароматических альдегидов, неизвестны. Реакцией 1-фенилбутан-1,3-диона с хлорацетамидом был получен 2-хлор-N-[1-метил-3-оксо-3-фенилпроп-1-ен-1-ил]ацетамид, который был превращен в соответствующий 3-пиридиний замещенный пиридин-2(1Н)-он нагреванием с избытком пиридина в н-бутаноле. Расщепление пиридиниевого фрагмента действием с гидразин-гидрата привело к 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-ону. Новые основания Шиффа, были получены реакцией 3-амино-6-метил-4-фенилпиридина-2(1Н)-она с ароматическими (гетероароматических) альдегидов (бензальдегида, анисового альдегида, салициловым альдегидом, м-нитробензальдегида, п-нитробензальдегида, тиофен-2-карбальдегида, фурфурола, изоникотинового альдегида) были получены. Было показано, что реакция протекает в 2-пропанола с каталитическим количеством муравьиной кислоты в течение 1-3 часов с 78-95% выходом. Проведение реакции в бензоле (или толуол), с азеотропным удалением воды требует более длительного времени (6-12 часов). Основания Шиффа, были введены в реакцию с хлористым ацетилом и хлорацетилхлоридом. Продукт ожидаемого внутримолекулярного амидоалкилирования 5-ацетил-2-метил-6-фенил-5,6-дигидробензо[с][1,7]нафтиридин-4(3H)-он не был получен. После обработки реакционной смеси были выделены N-ацилированные производные 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-она. Реакцию проводили в абсолютном бензоле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре или в присутствии хлорида алюминия. Структуры все полученные продуктов определяли с помощью 1 H и 13 C ЯМР, ИК-спектроскопии и элементного анализа.

Библиографическая ссылка: Паламарчук И.В. , Никитина О.С. , Сайбулина Э.Р. , Шацаускас А.Л. , Кулаков И.В. , Фисюк А.С.
Синтез и изучение свойств некоторых азометинов на основе 3-амино-4-фенилпиридин-2(1Н)-онов
Бутлеровские сообщения. 2016. Т.48. №12. С.32-37. РИНЦ

Переводная: Palamarchuk I.V. , Nikitina O.S. , Saybulina E.R. , Shatsauskas A.L. , Kulakov I.V. , Fisyuk A.S.
Synthesis and properties of azomethines based on 3-amino-4-phenylpyridine-2(1H)-one
Butlerov Communications. 2016. V.48. N12. P.32.

Даты:

Поступила в редакцию:

8 дек. 2016 г.

Идентификаторы БД:

РИНЦ:

27722260

Цитирование в БД: Пока нет цитирований