Cинтез 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-она и его производных

Cинтез 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-она и его производных Научная публикация

Журнал

Химия гетероциклических соединений
ISSN: 0132-6244

Вых. Данные

Год: 2017, Том: 53, Номер: 2, Страницы: 186-191 Страниц : 6

Ключевые слова

3-аминопиридин-2(1Н)-он, оксазоло[5,4-b]пиридин-2(1H)-он, внутримолекулярная циклизация, реакция Гофмана

Авторы

Шацаускас Антон Л. ¹ , Абрамов Антон А. ² , Сайбулина Элина Р. ² , Паламарчук Ирина В. ² , Кулаков Иван В. ² , Фисюк Александр С. ^1,2

Организации

1	Омский государственный технический университет
2	Омский государственный университет им. Ф. М. Достоевского

Взаимодействием 2-цианоацетамида с бензилиденацетоном в ДМСО, содержащем трет-бутилат калия, синтезирован 6-метил-4-фенил-3-цианопиридин-2(1Н)-он, который кислотным гидролизом был превращен в 6-метил-2-оксо-4-фенил-1,2-дигидро-пиридин-3-карбоксамид. Показано, что реакция Гофмана этого соединения при действии гипобромита натрия приводит к 3-амино-5-бром-6-метил-4-фенилпиридин-2(1H)-ону, а при действии хлорной извести – к 5-метил-7-фенилоксазоло[5,4-b]-пиридин-2(1H)-ону. Последний при нагревании со щелочью был превращен в 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-он, который в реакции с бензальдегидом дает азометин, а в реакциях с галогенангидридами кислот – N-ацилированные производные. Нагреванием N 1 ,N 2 -бис(6-метил-2-оксо-4-фенил-1,2-дигидропиридин-3-ил)оксалиламида и POCl 3 получен 5,5'-диметил-7,7'-дифенил-2,2'-би(оксазоло[5,4-b]пиридин).

Шацаускас А.Л. , Абрамов А.А. , Сайбулина Э.Р. , Паламарчук И.В. , Кулаков И.В. , Фисюк А.С.
Cинтез 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-она и его производных
Химия гетероциклических соединений. 2017. Т.53. №2. С.186-191.

Поступила в редакцию:	20 нояб. 2016 г.
Принята к публикации:	20 дек. 2016 г.

Нет идентификаторов

Пока нет цитирований